Questão 23137 — Ciências da Natureza

Resposta: D

A alternativa D está correta. As nitrilas (R–C≡N) possuem um átomo de carbono eletrofílico na ligação tripla, que é suscetível a ataque nucleofílico. As isonitrilas (R–N≡C), por outro lado, têm uma distribuição eletrônica onde o nitrogênio, embora com carga formal negativa em uma das ressonâncias, é o centro mais nucleofílico devido à sua maior capacidade de doar elétrons, enquanto o carbono é mais eletrofílico. Isso resulta em uma reatividade distinta entre as duas classes de compostos em diversas reações orgânicas. A alternativa A está incorreta pois a polaridade é influenciada pela geometria e distribuição de carga, e a afirmação sobre a diferença de eletronegatividade na ligação N≡C (isonitrila) versus C≡N (nitrila) não é a principal explicação para a polaridade comparativa sem considerar a estrutura completa. A alternativa B é incorreta, pois as reações com ácidos são complexas e não se limitam a essa simplificação. A alternativa C está incorreta, pois descreve incorretamente as ligações: nitrilas têm C≡N e isonitrilas têm N≡C (com ressonância). A alternativa E é incorreta, pois, embora apresentem forças de Van der Waals, a polaridade das ligações e a capacidade de formar ligações de hidrogênio (com água, por exemplo) influenciam significativamente solubilidade e pontos de ebulição.